Сими не имеет репутации космополитического острова и не конкурирует с такими островами, как Миконос и Санторини, известными своей ночной жизнью и дорогими отелями. Разумеется, это не означает, что остров не посещают известные актеры, политики, судовладельцы и модели.
Даже наоборот, отдохнуть на Сими предпочитают те, кто не хочет привлекать внимание публики и предпочитает аутентичный отдых. Данный факт подтверждается причаливанием многочисленных яхт к порту Сими в летний период. Остров дважды посещал Джордж Буш Старшый и бывший Президент Италии Сильвио Берлускони.
Некоторые СМИ утверждают, что когда Берлускони занимал еще пост Премьер-Министра Италии, он хотел купить дом на острове. Среди дворян, которые посещали остров, принцесса Иордании Рания и Принцесса Дании Мария. Среди актеров, турецкий актер Кенан Имирзалоглу, Сальма Хайек, которая провела тут семейные каникулы и Майкл Дуглас с Кэтрин Зета-Джонс.
Пара посетила остров на роскошной яхтe Mary Jean II. Знаменитый чилийский писатель Изабель Альенде, посетил остров и был в восторге от поездок по строву на Vespa (вид мото транспорта). Туркан Сорай, известная актриса из Турции, посещала остров со своей дочерью. Сорай проявляет особенную любовь к Сими и планирует приобрести дом на острове, для того чтобы посещать его чаще.
Вместо Миконоса и Санторини, Каролина Куркова, известная как Victoria Secret Model, которая также проводит свои летние каникулы на греческих островах, предпочитает остров … Leros и, конечно же Symi.
